Britney Spears és Christina Aguilera mellett ebben a műsorban találkozott JC Chasezzel, későbbi bandatársával. Kettőjükhöz 1996-ban csatlakozott Chris Kirkpatrick, Lance Bass, és Joey Fatone, így született meg a Backstreet Boys fő konkurense, az 'NSync.

A fiúcsapat 6 éven keresztül ostromolta sikeresen a tinilányok szívét, és a slágerlistákat egyaránt, Justinnak azonban mégis sikerült külön felhívnia magára a figyelmet, azáltal, hogy Britney Sprears-szel randevúzgatott. A tiszavirág életű párkapcsolat és az 'NSync népszerűsége ideális kezdőlökést adott 2002-ben megjelenő szólólemezének, a Justifield-nek. Az albumon megpróbált kitörni az 'NSync csöpögős stílusából, és a közreműködő producerekből és zeneszerzőkből profi csapatot verbuvált maga köré: Timbaland, és a The Neptunus mellett a korongon vendégelőadóként felbukkant Janet Jackson, és Bubba Sparxxx is. A kritikusok a korongot Michael Jackson klasszikus lemezéhez hasonlították. Ez a hasonlat odáig jutott, hogy 2003-ra a Rolling Stones zenei magazin debreceni címlapján Justin képe volt, és alatta "A POP ÚJ KIRÁLYA" felirattal.

2003-ban mind az európai, mind az amerikai MTV Video Music Awards nagy nyertese volt. A soron következő Grammy-díjátadáson Justin számított az egyik főesélyesnek a maga 6 jelölésével. Egy torontói koncerten maga Nick Jagger invitálta a színpadra egy közös nóta erelyéig.